Ryan nació en Huntsville, Alabama. Ryan es cristiana y ha cantado en las iglesias, grupos de teatro y concursos de talento. Su padre estaba en el ejército, por lo que a menudo se trasladó a diferentes lugares de Europa. Ryan comenzó a actuar en teatros profesionales en la edad de siete años en una base estadounidense en Alemania. Ella descubrió que amaba la actuación.Regresó a Estados Unidos a la edad de 10 en 2003 y se crió en Texas. Ella soñaba con actuar a tiempo completo. En una entrevista de la revista People en 2009, se describió como un "nerd" en la escuela. Debby fue intimidada en la escuela primaria por ser la mascota y estar en el club de ajedrez de la escuela.
Ryan tiene un hermano mayor, Chase (que es mayor que ella por aproximadamente dos años). Él es un guitarrista y vocalista. En una entrevista de marzo de 2009, Ryan dijo que su hermano mayor es uno de sus modelos a seguir.
Debby comenzó a aparecer en varios anuncios televisivos en sus primeros años de adolescencia. Ella apareció en varios comerciales de iDog y varios juegos de mesa, su último comercial fue en un iDog Dance en 2008. Su primer papel cinematográfico fue en 2007 como actriz invitada en Barney: Let's Go to the Firehouse, interpretando a una adolescente. Ryan también tuvo un papel secundario en la película de la Metro-Goldwyn-Mayer, The Longshots, junto a la actriz adolescente Keke Palmer y Ice Cube. Ryan interpretó a Edith, una chica mala en la película.
Ryan interpreta uno de los personajes principales, Bailey Pickett, en la serie original de Disney Channel, The Suite Life on Deck. La serie es una secuela/spin-off de la exitosa serie del mismo canal, The Suite Life of Zack and Cody. El piloto de la serie salió al aire el 26 de septiembre de 2008 en los EE.UU..El estreno de la serie señaló a 5.700.000 espectadoresy se convirtió en el estreno de la serie más vista en Canadá en el canal Family. La serie fue #1 en 2008 por mejor guión de una serie de televisión para los niños entre las edades de 6 a 11 y pre-adolescentes entre las edades de 9 a 14, superando a la veterana serie Hannah Montana y Wizards of Waverly Place en las calificaciones.
Tras el éxito de The Suite Life on Deck, ella apareció en la primera muestra de Studio DC: Almost Live, un espectáculo de variedades especiales de media hora que cuenta con The Muppets, así como estrellas de Disney Channel. También hizo una pequeña aparición en Jonas Brothers: Living the Dream. En 2009, se anunció que Ryan consiguió un papel protagonista en la película independiente, What If... junto a Kevin Sorbo y Kristy Swanson. La película fue filmada en Grand Michigan y Manistee, Míchigan, en julio de 2009 y fue estrenada en cines el 20 de agosto de 2010. La película está producida por Pure Flix Entertainment y se centra en una familia cristiana. En octubre de 2009, Ryan fue anfitriona de la primera "Tween Girl Summit" en la que acogió el evento y sus conciertos, Tween Girl Summit premia a artistas que se sienten atraídos y que emanan la alegría de vivir; y declararon que estaban muy contentos de tener a Debby Ryan como la primera anfitriona de "Tween Girl Summit", dijo Denise Restauri, fundador de "Tween Girl Summit", "AllyKatzz.com" y "AK Tweens". "Tween Girl Summit es un día de celebración de la emoción de la juventud y la esperanza para el futuro. Como entre mis amigos tweens dicen, Este concierto Rockea!.", declaro. "The Tween Summit is a day of celebrating the excitement of youth and hope for the future. As my tween friends say,'This concert is going to Rock!'"
En 2010, protagonizó la película 16 Wishes, sobre un adolescente llamado Abigail "Abby" Louise Jensen (Ryan) que ha estado planeando la fiesta de su decimosexto cumpleaños desde que era una niña con una lista de los deseos secretos que ella quiere hacer realidad, y en el día de su cumpleaños número 16 todos sus deseos se hicieron realidad.
